A expressão “Dar com os burros n’água” surgiu no período do Brasil Colonial, onde tropeiros que escoavam a produção de ouro, cacau e café precisavam ir da região Sul a Sudeste sobre burros e mulas. O fato era que muitas vezes esses burros, devido à falta de estradas adequadas, passavam por caminhos muito difíceis e regiões alagadas e muitos morriam afogados. Daí em diante o termo passou a ser usado para se referir a alguém que faz um grande esforço para conseguir algum feito e não consegue obter sucesso.
A expressão “dar com os burros n’água” é geralmente usada para dizer que alguém foi malsucedido, “se deu mal”, falhou em algum plano.